この度退職をして失業保険を受給しようと思っていますが、失業保険と扶養の制度がいまいち理解できていません。
自分は親の扶養に入れるなら入ろうと思いますが可能でしょうか？また入ることへのメリットデメリットを分かりやすく教えてもらえたら助かります。

アーク・キャリアコンサルタント 社会保険労務士・キャリコンサルタント・給与計算実務検定1級

アーク・キャリアコンサルタント

社会保険労務士・キャリコンサルタント・給与計算実務検定1級

外資系や日系企業の人事部門にて18年勤務しております。
主に労務系の仕事を担当しておりますが、キャリアコンサルタ...

退職されてご両親の扶養に入ることを検討されているんですね。
まずは、今回退職は自己都合によるものだったのでしょうか？
自己都合の場合、待機期間（7日間）と、給付制限約3ヶ月の間、失業手当をもらうことはできません。当然、その期間に関してはご両親の扶養に入ることになるかと思いますが、
会社都合での退職であった場合、給付制限がなく、受給資格決定後、待機期間（7日間）のみですぐに失業給付をもらうことができます。
ここの違いが大きく健康保険の扶養に影響するのですが、失業給付を受給した場合、基本手当日額が3612円以上となった際に、健康保険の扶養に入ることができません。（また、給付制限中は健康保険の扶養に入れない健康保険組合もあるようなので、一度ご両親の加入されている保険組合へご確認ください）
そのため、失業給付受給中は一旦ご両親の健康保険の扶養から外れてご自身で国民健康保険に加入する必要があります。
受給終了後は再度扶養に入れます。
但し、年金に関しては配偶者ではないので、扶養という概念に当てはまらず、国民年金制度に加入することになります。
また、税金面で言いますと、ご両親の扶養に入ることができるのは年収が103万円以下（1月～12月まで）となりますので、すでに103万円を超えていた場合は、当年に関しては入ることができません。
そのほか、扶養に関してはご両親の会社で扶養手当などが支給されることがあります。

〔メリット〕
失業給付受給期間以外は健康保険の扶養に入ることにより、国民健康保険料を自分で払わなくてすむ。
扶養認定されれば、ご両親の所得税が安くなる。会社によっては扶養手当の支給をご両親がもらえる。

〔デメリット〕
別居されているようでしたら、ご両親からご自身への送金証明を求められたり、健康保険組合によって審査基準があります。また、上記で説明させて頂きましたが失業給付受給中は給付基礎日額が3612円以上となった場合、扶養から外れなければなりません。